En octubre de 2009, después de varias lesiones, un Bale de 20 años al que se empieza a considerar un fracaso es objeto de una oferta de 4 millones de euros del Birmingham tan sólo dos años después de que el Tottenham lo adquiriera del Southampton por 9 millones. En abril de 2010, obtiene el premio al jugador del mes y renueva su contrato cuatro años con los Spurs, con quien acaba clasificándose para la Liga de Campeones tras marcar los goles de las victorias ante el Arsenal y el Chelsea en tres días. En octubre de 2010, tras dejar el lateral para convertirse en extremo izquierdo y recibir críticas mientras se adapta a su nueva posición, un Tottenham con diez hombres pierde 4-0 ante el Inter en el descanso. En la segunda parte, Bale marca su primer hat-trick desde que es profesional. Acaba siendo elegido mejor jugador del año.

En mayo de 2013 se debate si Bale cuesta los 55 millones que se supone que el Madrid está dispuesto a pagar por él. Acaba siendo votado como mejor jugador del año, según sus colegas, tras marcar 26 tantos. El Madrid paga finalmente 101 millones por él y pronto se escribe que es demasiado. Marca goles decisivos, como el de la final de Copa y de Champions, y la conclusión empieza a ser diferente. Todo esto lo digo por si alguien quiere apostar contra Bale...